啶虫脒

啶虫脒属氯化烟碱类化合物，是一种新型杀虫剂。

理化性质：
外观为白色晶体，熔点为101.0-103.3℃，蒸汽压>1.33×10^-6帕(25℃)。25℃时 在水中的溶解度4200毫克/升，能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。在PH=7的水中稳定，PH=9时，于45℃逐渐水解，在日光下稳定。
毒性：
大鼠急性口服LD50：雄217mg/kg，雌146 mg/kg；小鼠：雄198mg/kg，雌184 mg/kg； 大鼠急性经皮LD50：雄、雌>2000mg/kg
使用方法：
在50-100mg/L的浓度下,可有效地防治棉蚜，菜蚜、桃小食心虫等,以500mg/L浓度施药可防治光潜蛾、桔潜蛾以及梨小食心虫等,并可杀卵。
啶虫脒主要通过喷雾防治害虫，具体使用倍数或用药量因制剂含量不同而异。在果树及高秆作物上，一般使用3%的制剂1500-2 000倍液，或5%的制剂2 500-3 000倍液，或10%的制剂5 000-6 000倍液，或20%的制剂10000-12000倍液.或40%水分散粒剂20 000-25 000倍液，或50%水分散粒剂25000-30000倍液，或70%水分散粒剂35 000-40 000倍液，均匀喷雾；在粮棉油及蔬菜等矮秆作物上，一般每667平方米使用1.5-2克有效成分的制剂，对水30-60升喷雾。均匀、周到喷药，可以提高药剂的防治效果。
使用说明：本品是一种新型广谱且具有一定杀螨活性的杀虫剂，其作用方式为土壤和枝叶的系统杀虫剂。广泛用于水稻，尤其蔬菜、果树、茶叶的蚜虫、飞虱、蓟马、部分鳞翅目害虫等的防治。
注意事项：
1、本品为低毒杀虫剂，但对人、畜有毒，应加以注意。
2、使用本品时，应避免直接接触药液，配戴相应的防护用品。
3、残液严禁倒入河中，切勿误服，万一误服，请立即催吐并送医院对症治疗。
4、本产品质量保质期两年。
防治对象：
作物 防治对象 用药量（a.l.g/ha） 施用方法
小麦 蚜虫 7.5-12 兑水40kg喷雾
蔬菜 蚜虫 6-10ppm 喷雾
桔树 蚜虫 6-10ppm 喷雾
制剂：3%EC，20%SP
水土保持：半衰期1.1-2.1天(土),420天(25℃,pH9),21天(河水)
商品名称：七卡、比虫清、乙虫脒、力杀死、蚜克净、乐百农、赛特生、农家盼等几十种名字
剂型：3%、5%乳油，1.8%、2%高渗乳油、3%、5%、20%可湿性粉剂，20%, 40%可溶粉剂，3%微乳剂，70%水分散粒剂。
性质与作用：
作用于昆虫神经系统突触部位的烟碱乙酰胆碱受体，干扰昆虫神经系统的刺激传导，引起神经系统通路阻塞，造成神经递质乙酰胆碱在突触部位的积累，从而导致昆虫麻痹，最终死亡。
天达药业植保公司开发的3%啶虫脒乳油，具有触杀、胃毒和较强的渗透作用，杀虫速效，用量少、活性高、杀虫谱广、持效期长达20天左右，对环境相容性好等。由于其作用机理与常规杀虫剂不同，所以对有机磷、氨基甲酸酯类及拟除虫菊酯类产生抗性的害虫有特效。对人畜低毒，对天敌杀伤力小，对鱼毒性较低，对蜜蜂影响小，适用于防治果树、蔬菜等多种作物上的半翅目害虫；用颗粒剂做土壤处理，可防治地下害虫。
使用方法：
① 防治各种蔬菜蚜虫，在蚜虫发生的初盛期细致喷施1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油药液，有良好的防治效果。即便在多雨年份，药效仍可持续15天以上。
② 防治枣、苹果、梨、桃等果树蚜虫，在蚜虫发生初盛期，用2000-2500倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾，杀蚜速效性好，耐雨水冲刷，持效期达20天以上。
③ 防治柑橘蚜虫，于蚜虫发生期用2000-2500倍3%啶虫脒乳油喷雾，对柑橘蚜虫有优良的防治效果和较长的特效性，且正常使用剂量下无药害。
④ 防治棉花、烟草、花生等作物上的蚜虫，在蚜虫发生初盛期，用2000倍3%天达啶虫脒乳油喷雾，防治效果良好。
⑤ 防治白粉虱、烟粉虱，在苗期喷洒1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油液，成株期喷洒1500-2000倍3%天达啶虫脒乳油，防治效果达95%以上。采收期喷洒4000-5000倍3%天达啶虫脒乳油液，防治效果仍达80%以上。而对产量品质无影响。
⑥ 防治各种蔬菜蓟马，在幼虫发生盛期喷洒1500倍3%天达啶虫脒乳油液，防治效果达90%以上。
⑦ 防治水稻飞虱，在低龄若虫发生盛期，用1000倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾，防治效果达90%以上。
注意事项：
① 本剂对桑蚕有毒性，切勿喷洒到桑叶上。
② 不可与强碱性药液混用。
③ 本品应贮存在阴凉干燥的地方，禁止与食品混贮。
④ 本品虽毒性小，仍须注意不要误饮或误食，万一误饮，立即催吐，并送医院治疗。
⑤ 本品对皮肤有低刺激性，注意不要溅到皮肤上，万一溅上，立即用肥皂水洗净。
生产工艺：
制备方法一
2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8-9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25-26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141-143℃。
啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101-103℃
以上总收率为57%，含量>85%。
其他制备方法：
啶虫脒由N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-甲基胺反应制得。