醚菊酯

中文名	醚菊酯
英文名	Ethofenprox
中文别名	95%醚菊酯原药; 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚；95%醚菊酯原药；2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧苄基醚；2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚
英文别名	1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene; MTI-500; Trebon; Zoecon RF-316; 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether; etofenprox; 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether; 1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene; 95% etofenprox TC; 1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene
CAS号	80844-07-1
分子式	C25H28O3
分子量	376.488
密度	1.073g/cm3
密度	1.073g/cm3
沸点	481.6°C at 760 mmHg
闪点	165.1°C
蒸汽压	5.75E-09mmHg at 25°C
产品用途	内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
毒性	醚菊酯属低毒杀虫剂。急性经口LD50：雄大鼠>21440mg/kg，雌大鼠>42880mg/kg，雄小鼠>53600mg/kg，雌小鼠>107200mg/kg。急性经皮LD50：雄大鼠>1072mg/kg，雌小鼠>2140mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。对鱼和蜜蜂高毒。

醚菊酯化学性质：

纯品为白色结晶体。m.p.36.4-38℃，蒸气压32×10Pa (100℃)、8.0×10Pa (25℃)，b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10Pa，相对密度1.157(23℃)。25℃时溶解度为：氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。分配系数11200000。化学性质稳定，于80℃贮存90d未见明显分解，在pH值2.8-11.9土壤中半衰期约6d。工业品溶点34-35℃。

醚菊酯剂型含量：10%醚菊酯悬浮剂

醚菊酯产品特点：

1、击倒速度快，杀虫活性高、具有触杀和胃毒的特性。药后30分钟能达到50%以上。
2、持效期较长的特性，正常情况下持效期20天以上
3、具有杀虫谱广,(见适用范围）
4、对作物安全、对天敌安全。

醚菊酯适用范围：适用于防治水稻、蔬菜、棉花上，对同翅目飞虱科特效，同时对鳞翅目、半翅目、直翅目、鞘翅目、双翅目和等翅目等多种害虫也有很好的效果。 尤其对水稻稻飞虱的防治效果显著。同时也是国家禁止高毒类农药在水稻上应用后的指定产品。

醚菊酯特别提示：在的结构中无菊酸但因空间结构和拟除虫菊酯有相似之处，所以仍称为类似拟除虫菊酯类的杀虫剂，但是事实上醚菊酯不属于拟虫菊酯类农药，而是属于醚类，但是兼具了拟虫菊酯类农药的优点，具有杀虫杀虫活性高、击倒速度快的特点。

醚菊酯生产方法：

制备方法一
异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下（15℃）滴加595g亚硫酰氯，滴毕后升温至75℃，至无氯化氢放出止，收集88-92℃馏分，得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g，常压蒸馏得83-86℃馏分232.3g，88-92℃产品106.1g，共得产品399.1g，含量98.75%，收率91.7%。
1-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-丙酮的制备 将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合，冷却下分批加入无水三氯化铝48g，继续冷却至2-3℃，滴加异丁酰氯32.1g，滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水，搅拌下加100mL浓盐酸，分出油层。水层用苯50mL提取3次，苯提取液与油层合并，干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g，收率74.4%。
1-(4-乙氧基苯基）-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备 将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴，滴毕继续反应30min，慢慢加入100mL水，搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤，再水洗，干燥，脱醚得白色结晶43g，m.p.36-38℃。
2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h，搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12，加热回流3h。倾入大烧杯中，加2500mL水、250mLCCl4，静置分层，水层中加浓盐酸250mL，过滤，真空干燥得124g产品，m.p.81-83℃，收率67.7%。
2-(4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中，滴毕，于室温下搅拌2h，再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min，滴加4mol/L硫酸250mL，分层，醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚，得产品75g。
醚菊酯的合成 将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g，在氢氧化钠存在下，以四正丁基溴化铵（28.7g)为相转移催化剂，于80℃反应4h，降温后加入390mL水，搅拌20min，甲苯萃取，水洗萃取液，干燥、脱溶、减压蒸馏，收集226-255℃/399.9-633Pa馏分211.5g，含量95.4%，收率63.4%。
制备方法二
对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应，生成物经水解，然后用氢化铝锂还原，最后在氢化钠和乙腈存在下，与间苯氧基氯苄反应，合成醚菊酯。
制备方法三
叔丁基乙酰苯酯的制备 对叔丁基酚（0.67mol)与醋酐（0.8mol)作用，于140℃回流反应4h，脱去副产乙酸和未反应的醋酐，得棕黄色液体，收率95%，含量91.2%。
[4-(2-氯-1，1-二甲基乙基）苯基]乙酸酯的制备 将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物，加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈，同时通氯，加流，于1h内通入氯气15g。分析，脱溶得棕红色液体107g，再减压蒸馏，得产品45g，收率89%，含量93.2%。
1-氯-2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙烷的制备 将上步产物100g（含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g（含量82%、1.245mol)混合，搅拌，加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g（0.0208mol)，约10min加完，滴毕升温至40℃，剧烈搅拌反应6h。冷却，加水100mL，搅拌使固体溶解，分层，有机层用水洗涤，减压脱尽低沸物，得黄色液体产物88.5g，含量89.6%，收率89.9%。
醚菊酯的合成 将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后，在氮气保护下加热至120℃保温10h，减压脱溶，于残液中加入100mL水、100mL苯，搅拌分层，苯层水洗，减压脱苯，得棕黑色黏稠液体94g，高真空蒸馏得醚菊酯49.4g，含量85.6%，收率53.5%。

醚菊酯中毒急救措施：

中毒症状：摄入量小，无全身毒性。
急救治疗：若误服，给数杯热水引吐，保持安静，对症治疗。
注意事项：该药对作物无内吸作用，要求喷药均匀周到。对钻蛀性害虫应在害虫未钻入作物前喷药。 [2]悬浮剂如放置时间较长出现分层时应先摇匀后使用。 [3]不要与强碱性农药混用

醚菊酯使用方法：

1、防治水稻灰飞虱、白背飞虱、褐飞虱每亩用10%悬浮剂30-40ml，防治水稻稻象甲，每亩用10%悬浮剂40-50ml，对水喷雾。
醚菊酯是唯一允许在水稻上登记的拟虫菊酯类农药。 速效性和持效性优于吡蚜酮和烯啶虫胺。自2009年起，醚菊酯已经被全国农技推广中心列入重点推广产品，2009年起安徽、江苏、湖北、湖南、广西等地植保站已经将药剂列入植保站重点推广品种。
2、防治甘蓝青虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾，每亩用10%悬浮剂40ml对水喷雾。
3、防治松毛虫，10%悬浮剂以30-50mg药液喷雾。
4、防治棉花害虫，如棉铃虫、烟草夜蛾、棉红铃虫等，每亩用10%悬浮剂30-40ml，对水喷雾。
5、防治玉米螟、大螟等，每亩用10%悬浮剂30-40ml，对水喷雾。
注意事项
1、使用时避免污染鱼塘、蜂场。
2、使用时若不慎中毒，应立即就医。
生产厂家有潍坊万胜生物农药有限公司。,产品为稻飞龙。
采摘自《农药电子手册》《江苏农业科技报》《安徽科技报》《品牌农资》《销售与市场》！